Diana ban đầu học tại nhà dưới sự giám sát của cô giáo của bà, Gertrude Allen. Bà bắt đầu nhận sự giáo dục chính thức tại trường tư Silfield ở Gayton, Norfolk và chuyển tới trường Riddlesworth Hall, một trường nội trú dành cho nữ gần Thetford, khi bà lên 9 tuổi. Bà cùng các chị của mình học tại Trường nữ West Heath ở Sevenoaks, Kent, năm 1973. Bà không tỏa sáng trong việc học, đã từng bị cấp độ O hai lần. Tinh thần cộng đồng nổi bật của bà đã được công nhận bằng một giải thưởng từ West Heath. Bà rời West Heath khi mười sáu tuổi. Em trai Charles của bà nhớ rằng bà khá nhút nhát cho đến thời điểm đó. Bà đã thể hiện tài năng âm nhạc như là một nghệ sĩ piano giỏi. Diana cũng rất xuất sắc trong việc bơi lội và lặn, học múa Ballet và nhảy múa.

Sau khi gia nhập Viện Institut Alpin Videmanette (một trường tại Rougemont, Thụy Sĩ, dạy cho các tiểu thư tầng lớp quý tộc và thượng lưu các lễ nghi xã hội và văn hóa như là một sự chuẩn bị để bước vào xã hội) với một kỳ học trong năm 1978, Diana trở lại London, nơi bà đã chia sẻ căn hộ của mẹ bà với hai bạn cùng trường. Tại London, Diana đã tham gia khóa học cao cấp về nấu ăn, nhưng ít khi nấu cho bạn cùng phòng. Bà nhận một loạt công việc thu nhập thấp; bà làm công việc giảng dạy khiêu vũ cho thiếu niên cho đến khi khi một tai nạn trượt tuyết làm bà phải nghỉ ba tháng. Sau đó, bà tìm việc làm trợ lý trước giờ học của nhóm nhạc, làm một số công việc dọn dẹp cho chị gái Sarah Spencer và một vài người bạn của chị, làm công việc chủ trì tại các bữa tiệc. Diana đã dành thời gian để làm bảo mẫu cho Robertsons, một gia đình người Mỹ sinh sống ở London, và làm trợ lý giáo viên mầm non tại Trường Young England ở Pimlic. Vào tháng 7 năm 1979, mẹ bà mua cho bà một căn hộ tại Tòa án Coleherne ở Earl's Court vào ngày sinh nhật thứ 18. Bà sống ở đó với ba bạn cùng phòng cho đến ngày 25 tháng 2 năm 1981.